Tsai se rodi leta 1957 v Ku Chingu, Malezija. Dvajset let pozneje se seli na Tajvan, kjer leta 1981 diplomira na fakulteti za filmsko in gledališko režijo. Piše gledališke igre in tri med njimi, ki na občasno humoren način obravnavajo sodobno družbo, osamljenost in hiter način življenja, kasneje postavi na oder (l. 1981 Instant Bean Sauce Noodle in l. 1982 A Sealed Door in the Dark). Leta 1983 napiše, režira in odigra edino vlogo v igri A Wardrobe in the Room, ki se ukvarja z samoto mestnega človeka. Tema se izdatno pojavlja tudi v njegovih kasnejših delih. Nato deset let dela za televizijo ter piše scenarije. Kasneje se znova vrne k gledališki režiji in poučevanju dramskih umetnosti. Leta 1987 je znova na televiziji, piše nov scenarij in režira nekaj kratkih dram (Corners of the World, Boys), ki so nekakšna priprava na njegov prvi celovečerni film. Leta 1991 išče igralce za televizijski film The Kid in v video igralnici, priljubljenem zbirališču azijske mladine, odkrije Lee-ja Kang-Shenga. Čeprav brez formalne igralske izobrazbe, mladi Lee postane njegov najljubši igralec. Tsai zanj napiše vlogo v filmu Uporniki neonskega boga (Ch'ing shaonien na cha) in Lee takrat postane Xiao-Kang, glavni junak vseh njegovih filmov. Leta 1994 na Beneškem festivalu Tsai prejme Zlatega leva za film Živela ljubezen (Aiqing wansui). Nov uspeh doseže že čez dve leti, ko na berlinskem filmskem festivalu dobi Srebrnega medveda in mednarodno nagrado filmskih kritikov za film Reka (He liu). Leta 1999 s filmom Luknja (Dong) sodeluje v filmskem podvigu z naslovom 2000, kot ga vidijo (2000, Vu par) - seriji desetih filmov v produkciji Haut et court in TV/La Sept-Arte, ki tematizirajo prihod v novo tisočletje. V začetku leta 2001 konča svoj peti celovečerni film Koliko je tam ura (Ni neibian jidian?), ki ga žirija v Cannesu ovenča z nagrado za najboljši tehnični dosežek na področju snemanja zvoka.
Leta 2004 se vrne z novim filmom Goodbye, Dragon Inn (Bu San), v katerem se nostalgično vrača v zlata leta kitajskega in kantonskega filma, ki so danes nepreklicno za nami.
filmografija:
- 1992 Rebels of the Neon God
- 1994 Vive L' amour
- 1996 The River
- 1998 Hole
- 2001 What Time is It There?
- 2003 Zbogom, Dragon Inn (Bu San/Goodbye, Dragon Inn)